Ich an deiner Stellle, würde ein wirklich tolles Konzept ausarbeiten, welches eine Auffrischung der Software und Server beinhaltet, denn bei dieser Betriebsgröße, ist es wirklich sinnvoll, in eine Domänenumgebung zu wechseln.
Dieses Konzept würde ich der Geschäftsleitung argumentativ/unumstößlich präsentieren und es mit eisernem Willen erfolgreich verkaufen. (Positives Denken!

)
Der Verwaltungsaufwand ist mit Sicherheit enorm in einer Workgroup dieser Größe.
Du hättest in einer Domänenumgebung weniger Verwaltungsaufwand, somit mehr Zeit für anderes und Eingliederungen von zukünftigen Neuerungen, sind in einer Domänenumgebung wesentlich einfacher.
Du merkst, dass es nun unheimlich schwer ist, eine machbare Lösung für dich zu finden, da der Step versäumt wurde, ab >5 Clients in eine Domänenumgebung zu wechseln.
Ich würde über die lokale Policy auf jeder Maschine, das Standardgateway von den Netzwerkkarten herunternehmen und den User mit eingeschränkten Rechten beglücken, um eine Veränderung der Einstellung zu vermeiden.
Schön ist die Lösung auf keinen Fall, doch alle Lösungen, welche für deine Situation machbar wären, sind suboptimal und Flickwerk.
Viele Grüße,
haze303