Eine möglichkeit wäre das erstellen einer *.lnk im Autorun Ordner (auf Windows Systemen).
Das wäre auch über Java möglich (Stichwort: "Windows Shortcut file format"). Denkbar wäre eine Funktion, die je nach Bedarf eine solche Verknüpfung anlegt oder auch wieder entfernt.
Von einer Lösung mit der Registry rate ich dir ab. Es gibt nichts schlimmeres als Programme die sich 100 Einträge in der Reg. anlegen.
Wenn du deine Software ausliefern willst wäre ein Installers***** ebenfalls nicht verkehrt. Für Windows kann man mit Inno-Setup schnell einfache bis sehr komplexe Installationsdatein schreiben. Damit kannst du dann auch ohne Probleme eine Verknüpfung in den Autostart Ordner ablegen.
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