eigentlich ganz einfach, du lädst dir winamp runter (falls du es noch nicht hast).
danach lädst du dir folgendes plugin runter:
http://www.mpex.net/software/details/genyar.html
du öffnest winamp und ziehst alle lieder vom mp3 player in die winamp playlist, da markierst du alle lieder und klickst auf send to --> new playlist.
dann gehst du zur playlist die du gerade erstellt hast, unten ist ein kleiner schalter namens "misc" auf den klickst du und danach klickst du auf "randomize list".
danach machst du nen rechtsklick auf irgend ne freie stelle bei winamp. z.b. links neber dem "-" zeichen mit dem du es minimieren kannst, bei dem fenster was sich öffnet steht ziemlich weit unten "copy playlist files" und damit kopierst du die playlist in irgend nen ordner den du dir dann auf den mp3 player kopierst.
fertig