Musik darfst du ohne entsprechende Lizenz vom Künster/Label nicht "ausstrahlen" oder veröffentlichen.
Ich glaube du darfst nur Ausschnitte von 30 Sekunden veröffentlichen, mehr nicht.
Dann gibt es aber auch noch Gemafreie Musik - siehe google, die kannst du dann auch kostenlos veröffentlichen.
Die technische Umsetzung für ein Webradio kann ziemlich verschieden sein. Es gibt Webseiten oder Programme die das auf unterschiedlichste Weiße ermöglichen.
Das Problem ist, das bei den meisten "Radios" die Musik und Gequatsche hochgeladen werden, damit die Leute es wieder herunterladen können - zeitnah. Das verursacht viel Traffic und kostet den Serverbetreiber natürlich viel Geld. Wenn du einen eigenen Rechner mit guten DSL hast, kannst du dir auch selbst einen Server mit Stream basteln. Kostenlos für eigene Streams ist das hier:
http://streamerp2p.com/
Ein anderes Prinzip ist, das die Songs schon auf den Server liegen. Wie z.B. beim ChaosRadio (
http://chaosradio.ccc.de/) wo du eine fertige mp3 oder ogg Datei mit kompletten Programm hast und herunterladen kannst. Ein Programm von vielleicht etwa einer Stunde. Du kannst also deine eigene "Radioshow" auf den Rechner in eine mp3 packen und auf deinen Server zum download anbieten.
Andere Möglichkeit wenn es nur um Musik geht, wären Communitys wie lastfm.de. Dort liegen von den Künstlern bestimmte, freigegebene Songs auf den Server und jeder kann sie immer mal anhören. Du kannst dann dort "deine" Musik in deiner Musiksammlung veröffentlichen und jeder kann sie anhören. Vorwiegend ist lastfm aber dafür gedacht neue Musik für sich zu finden und sich mit anderen Leuten darüber auszutauschen.
Die ältere Methode ist einpaar .mp3 auf den Webserver zu laden und einen Player (Musikflashplayer, Windows Mediaplayer Plugin) einzubauen. Siehe myspace. Diverse Flashplayer und Anleitungen gibt es zahlreich im Internet. Für Player wie Windows Media Player etc., gibt es diverse Codes - siehe z.B. hier:
http://www.computerhilfen.de/hilfen-8-48345-0.html ,
http://www.radioforen.de/showthread.php?t=13191 ,
http://www.google.de/search?hl=de&q=...meta=&aq=f&oq=