Es kommt (meines Wissens) nicht drauf an, ob du die Installationen schon öfters auf verschiedenen PC's oder in virtuelen Maschinen durchgeführt hast, sondern auf wievielen Rechnern MS Office aktuell installiert ist und wieviele Lizenzen eingeräumt werden.
Leider kenne ich mich mit den Office Lizenzbedingungen (Endbenutzer-Lizenzvertrag: EULA) von MS nicht gut aus und kann dir dazu keine befriedigende Antwort liefern.
Hier ein paar Antworten von MS dazu.
Wenn man sich jedoch die Lizenzbedinungen von Windows anschaut liegt die Vermutung nahe pro Lizenz nur eine Installation, ausser du hast eine Volumenlizenz.