Hast du das Häckchen "Manuell verwalten" bei iTunes angeklickt?
Damit konnte man die Daten via Drag&Drop in die Mediathek einfügen!
Ansonsten empfehle ich dir
http://www.getsharepod.com/ 
Mit dem Programm lassen sich Musik, Bilder etc. vom iPad/iPhone/iPod holen!