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Bei fast jeder Sprache heißt es "Easy to learn, hard to master". Java sowie C# oder Visual Basic.NET zielen eher auf die produktive Entwicklung von Desktopanwendungen ab (mit Ausnahmen wie Silverlight, XNA, JavaApplets, JavaServer Pages etc.).

C, C++, FreeBasic, PureBasic etc. sind da eher Sprachen, die für die direkte Systementwicklung konzipiert wurden. Stärken haben diese Sprachen zudem bei der Spieleentwicklung auf Grund der hohen Ausführgeschwindigkeit.

Wenn es also keine richtig großen Spiele oder nahe am System befindliche Anwendungen werden sollen, dann würde man eher zu den Bytecode-Sprachen wie Java und die .NET-Sprachen greifen. Da stellt sich dann nur noch die große Frage, ob plattformunabhängig oder nicht. Wenn du nur für Windows programmieren willst, dann bleib dank der nativen Windows-GUI und dem äußerst coolen WPF bei Visual Basic oder C#. Wenn deine Anwendungen schnell auf andere Plattformen portierbar sein soll, nimmste Java oder Python. Es ist also eher eine Frage deiner Wünsche als eine Frage der einfachheit. Denn einfach sind die Sprachen alle. Aber das beherrschen steht auf einem anderen Blatt.