Outlook? Outlook Express? Welche Version??
Irgendwo bei den Optionen gibt es bei den Email-Optionen den Punkt "sicherer Absender". Wenn du da deinen Freund einträgst landet er nicht mehr im Spam. Da gibt es auch die Option "Personen an die ich Emails versende automatisch zu den sicheren Absendern hinzufügen", oder so ähnlich.
Wenn es den Punkt nicht gibt, dann aktuelles Office Service Pack installieren.
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