[Epeos]

Wenn's ein Linux-Server ist, kannst Du einen Benutzer einrichten, der per SSH Zugang auf den Server hat. Den musst Du mit entsprechend niedrigen Rechten in sein Home-Verzeichnis einsperren, damit Deine Freunde nicht Deinen Server übernehmen können.
Den Benutzer samt Kennwort verteilst Du an Deine Freunde, alle Daten liegen im Home-Verzeichnis des Users.

Zugriff von Windows erfolgt mit WinSCP.

Bin kein Jurist, deswegen ist dies hier meine private Meinung: Rechtlich hast Du bei Filmen und Musik wenig Probleme, solange Du keinen Kopierschutz umgangen hast. Das wäre meiner Meinung nach tatsächlich durch die Privatkopie gesichert. Bei Software ist das anders, weil Du hier keine GEMA-Abgaben zahlst und Du normalerweise nur eine Lizenz für Dich gekauft hast. In der Praxis ist das aber eh nicht relevant, weil außer Dir und Deinen Freunden niemand Zugang zu dem System hat. Wenn Du völlig paranoid bist, speichere nur passwortgeschützt RAR-Dateien ab, die kann dann auch der Hoster nicht mehr lesen.